ในปีค.ศ. 1917 เฉิง (หวงเสี่ยวหมิง) เป็นผู้ชายที่ทำมาหากินสุจริตภายในร้านขายของชำ เขาไม่มีความฝันใดๆนอกจากที่จะได้ใช้ชีวิตร่วมกับ ฉิว (เฟิงเหวินจุน) นักเรียนการแสดงจากมหาวิทยาลัยปักกิ่ง แต่ในค่ำคืนหนึ่งชีวิตของเขาก็ได้เปลี่ยนไปตลอดกาล เมื่อ เฉิง บังเอิญเห็นความสัมพันธ์ระหว่างเจ้านายสาวของเขากับสารวัตรตำรวจ เพื่อที่จะเก็บความลับสารวัตรก็ยัดข้อหาให้ เฉิง และขังเขาไว้ในคุก เจ้าพ่อเซี่ยงไฮ้คนสุดท้าย ที่นี่เองเขาก็ได้รู้จักกับ เหมา (หยวนเฉวียน) ซึ่งทั้งคู่ก็วางแผนแหกคุกออกมาจนสำเร็จ อย่างไรก็ตามด้วยความที่ตัวเองเดินทางนี้แล้ว เฉิง ไม่มีทางเลือกนอกจากทิ้งชีวิตเดิมและผู้หญิงที่เขารักเอาไว้เบื้องหลัง